In de 18de en 19de eeuw werd deze straat Ottostraat genoemd, naar analogie met de Ottogracht. In de middeleeuwen bezaten de abdijen die op het platteland gevestigd waren, huizen in verschillende steden van waaruit ze hun belangen behartigden en handel dreven. Zo had de abdij van Baudelo uit Sinaai-Waas al vanaf 1259 een huis op stadsgrond te Gent in de straat die naar haar genoemd werd. Deze straat werd in 1307 vanaf dit huis doorgetrokken naar de Leie toe. Het gedeelte tussen de Oudevest en de Baudelokaai werd pas in 1911 verwezenlijkt.

Het gedeelte tussen de Ottogracht en de Vrijdagmarkt, aan de andere zijde van de Ottogracht, dateert pas uit het begin van de vorige eeuw. Dit werd gedeeltelijk aangelegd op het tracé van de oude Wulfsteeg toen de hele buurt er in 1900 weggesaneerd werd. In het oude gedeelte in de Waterwijk waren er meestal onaanzienlijke huisjes aan beide zijden van de straat.

De huisjes aan de ene zijde werden één na één opgeslorpt door de abdij nadat de paters hun hele abdij uit het Waasland naar Gent overgebracht hadden, zodat nu enkel huizen aan de andere kant staan. In de Gentse Beeldbank zijn er mooie foto’s te vinden die een idee geven van de oude bebouwing in deze straat.

Het straatgedeelte tussen de Oudevest en de Baudelokaai werd pas in 1912 doorgetrokken naar de Leie toe, en vanaf 1922 met huizen bebouwd op de nieuwe rooilijn die een sierlijke bocht maakt op de gronden van de oude textielververij Roelandts, later brouwerij Van Melle.

Het eerste huis werd er gebouwd door de socialistische voorman Edward Anseele en in zijn voetspoor werden minstens nog vier huizen door de socialistische beweging opgetrokken. Dit korte straatgedeelte werd een soort bastion voor de ‘mannen van Vooruit’.